Tilopa, un brahmin de India oriental, era tan sólo un muchacho cuando encontró al famoso maestro Nagarjuna. Sus habilidades sobrenaturales hicieron que un oráculo lo escogiera como gobernante de un pequeño reino hindú.

Unos años después, desencantado del poder mundano, se hizo monje en el templo tántrico de Somapuri en Bengala. Se dice que un día una dakini (fuente de sabiduría) vino a él en una visión y le ofreció su conocimiento del camino a la iluminación. Aprovechando esta oportunidad, Tilopa le pidió enseñanzas y recibió la iniciación del tantra de Chakrasamvara. Su habilidad era tal que prontamente pudo comprenderlo todo.

Por doce años practicó este tantra en Somapuri, pero cuando en el monasterio lo vieron tomar una consorte para la práctica del yoga de unión lo obligaron a que dejara la comunidad. Tilopa aprovechó su expulsión para viajar por India investigando con muchos maestros y aprendiendo sus métodos. Durante ese periodo devengó su sustento de moler semillas para fabricar aceite ("Til" en sánscrito) y de allí el nombre con el que se le conoce hoy en día.

Recibió transmisión directa del Mahamudra y otras enseñanzas del Buda Vajradhara (tib. Dorje Chang), quién fue su gurú raíz. Aunque escogió vivir en regiones remotas e inhóspitas, su fama como maestro de meditación le brindó excelentes estudiantes, entre los cuales escogió a Naropa como sustentador del linaje.